В 35 км от дачного поселка Дубровский лес, на холме, прозванным Святым, стоит величественный храмовый комплекс мужского монастыря Свято-Смоленская Зосимова пустынь.
В 35 км от дачного поселка Дубровский лес находится подмосковное село Гагино.
В 29 км от поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому шоссе, находится подмосковное село Бужаниново. Свое название, вероятнее всего, оно получило от антропонима «Буженина».
В 14 километрах к юго-западу от Сергиев Посада, на расстоянии 42 километров от дачного поселка Дубровский лес, расположен подмосковный город Хотьково.
В 65 км от поселка Дубровский лес находится село Братовщина, которое впервые было упомянуто в летописях 1446 года.
В 30 км от поселка Дубровский лес, на небольшом холме, у основания которого берут начало реки Кончура, Веля и Каменка, находится ничем не примечательное с виду село Деулино. События, произошедшие там в XVꓲꓲ веке, навсегда внесли его в летопись Российского государства.
В 47 км от поселка Дубровский лес находится Радонеж - древнейшее поселение Сергиев-Посадского района Подмосковья.
В 46 км от дачного поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому шоссе, и в 10 км от города Сергиев Посад, находится деревня Рязанцы.
В 48 км от дачного поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому направлению, и в 12 км от Сергиев Посада находится село Воздвиженское.
В 85 км от поселка Дубровский лес, где располагаются земельные участки по Ярославскому направлению, у слияния рек Яузы и Сукромки, находилось село Тайнинское.