В 65 км от поселка Дубровский лес находится село Братовщина, которое впервые было упомянуто в летописях 1446 года.
В 30 км от поселка Дубровский лес, на небольшом холме, у основания которого берут начало реки Кончура, Веля и Каменка, находится ничем не примечательное с виду село Деулино. События, произошедшие там в XVꓲꓲ веке, навсегда внесли его в летопись Российского государства.
В 47 км от поселка Дубровский лес находится Радонеж - древнейшее поселение Сергиев-Посадского района Подмосковья.
В 46 км от дачного поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому шоссе, и в 10 км от города Сергиев Посад, находится деревня Рязанцы.
В 48 км от дачного поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому направлению, и в 12 км от Сергиев Посада находится село Воздвиженское.
В 85 км от поселка Дубровский лес, где располагаются земельные участки по Ярославскому направлению, у слияния рек Яузы и Сукромки, находилось село Тайнинское.
В 15 км от города Сергиев Посад, по пути в поселок Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому направлению, между реками Вексенкой и Куньей, находится село Иудино.
В 52 км от поселка Дубровский лес, где расположены земельные участки по Ярославскому направлению, на месте впадения реки Хотча в Волгу, располагается городское поселение Белый Городок.
В 94 км от поселка Дубровский лес, где располагаются земельные участки по Ярославскому шоссе, находилось село Алексеевское, внесшее немалую лепту в историю российского государства.
Считается, что древний богомольный путь, который берет свое начало от Московского Кремля и ведет к Троице-Сергиевому монастырю, был проложен Великим князем Владимирским и Московским Дмитрием Ивановичем (Донским)